フリーランスをしていく際には仕事と休みとのバランスをどのようにしてとっていくかが悩みとなる。フリーエンジニアとして仕事をしていく場合には、全く休みをとらずに働き続けるということも可能であり、そうすることによってより多くの仕事をこなしてキャリアを増やすと共に収入をあげていくことができる。一方、家庭生活も重視したいという場合には適度に休日を作って趣味を楽しんだり、家族サービスを行ったりすることも可能である。フリーランスをする場合にはこういったさじ加減を自分で決めなければならないのである。
フリーエンジニアの場合には若いうちでないと仕事を請け負えなくなってきてしまうという面もあることから、全体としては仕事に焦りがちな傾向が強い。そのため、休みの日を作るよりは仕事に専念する人が多く、仕事をしない日を作ったとしてもその日は勉強に励んで将来に備えるということも珍しくはない。そうやって将来のための資産を築いたり、キャリアやスキルを磨いたりしておかなければ、40代あるいは50代となって仕事がなくなってしまい、転職先も見つからずに路頭に迷ってしまうというリスクもないわけではないからである。
こういった将来のことも悩みながら、休日の有無やその過ごし方を考えなければならないのがフリーランスをする上では大変な点となる。しかし、それを自分で決めることができる自由があることはかけがえのない魅力といえるだろう。